Apesar de ser um orgulhoso proprietário de um iPhone, raramente tenho dado dicas ou recomendações de Aplicações ou até mesmo de WebApps.
Aqui ficam 5 sugestões...

Sapo News (Link iTunes - Gratuito) - A aplicação Banca SAPO ajuda-o a manter-se actualizado com as últimas notícias e poderá consultar as prmeiras páginas da imprensa. Pode ainda ter acesso às últimas notícias.
Google Talk (Link WebApp - Gratuito) - Aqui está o exemplo de uma WebApp de excelente qualidade criada pelo Google, para o seu programa de Chat e conversação.
Twitterrific (Link iTunes - Gratuito) - A aplicação de referência para quem é fan do Twitter e tem um iPhone. Existem várias aplicações semelhantes, mas esta, é sem dúvida, a referência.
Jornal Público (Link WebApp - Gratuito) - Mais um exemplo de uma iniciativa nacional na optimização de conteúdos para o iPhone e iPod Touch. Neste caso, trata-se do jornal Público que criou uma WebApp pensada para estas duas plataformas.
Shazam (Link iTunes - Gratuito) - Ou a nova forma de descobrir que som estamos a ouvir num bar ou na rádio e pura e simplesmente não sabemos o nome do grupo ou da música. O Shazam resolve o vosso problema...e de forma gratuita.
Se quiserem, pode deixar as vossas sugestões de outra aplicações que conheçam nos comentários. Sempre que possível deixarei aqui alguns sugestões e se possível de aplicações totalmente gratuitas.
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